Enlaces del carbono

Estructura electrónica del carbono

Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la configuración electrónica:

1s22s22p2

Siguiendo el principio de máxima multiplicidad de Hund podemos representar la configuración como:

1s2s2p
2elect.gif (212 bytes)2elect.gif (212 bytes)2electp.gif (294 bytes)

esta configuración justifica una covalencia 2 para el carbono. A pesar de esto, el carbono sólo presenta la covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de compuestos conocidos como isonitrilos.

El carbono, de ordinario, presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuración que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energía y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.

1s2s2p
2elect.gif (212 bytes)2elect.gif (212 bytes)2electp.gif (294 bytes)
px py pz
átomo de carbono en estado normal
Energía
flechae.gif (159 bytes)
1s2s2p
2elect.gif (212 bytes)2elect.gif (212 bytes)2electp.gif (294 bytes)
px py pz
átomo de carbono en estado excitado

La configuración: 1s2 2s1 2p3, para el átomo de carbono explica su tetravalencia, pero no explica el que los cuatro enlaces C—H del metano (CH4) sean idénticos como prueban la existencia de un solo derivado monoclorado (ClCH3) y de un sólo derivado diclorado (Cl2CH2). Así, la forma de los orbitales de valencia del carbono sería la siguiente:

existiendo un electrón en cada uno de los orbitales.

Según esto, los cuatro átomos de hidrógeno del metano se dispondrían así:

Esta disposición es incompatible con la conocida equivalencia de los cuatro enlaces C—H del metano. Por otra parte los espectroscopistas insisten en que el ángulo entre cada dos enlaces C—H es de 109° 28',1o que sólo puede estar de acuerdo con una estructura como esta:

Es evidente que a los orbitales del átomo de carbono aislado les ocurre «algo» cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos. Según Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina hibridación, y cada uno de los orbitales formados es un orbital híbrido.

Como en la formación de estos orbitales intervienen un orbital s y tres orbitales p, se denominan orbitales híbridos sp3.

De este modo la configuración electrónica del átomo de carbono en el momento de combinarse sería:

1s22(sp3)4

Las condiciones para que haya hibridación son:

a) Los orbitales que se hibridan han de tener energías muy próximas.

b) La energía liberada en la formación de enlaces con los orbitales hibridados  ha de ser superior a la energía que se liberaría en la formación de los mismos enlaces con los orbitales sin hibridar, y la diferencia ha de ser mayor que la energía consumida en la hibridación.

Cumpliéndose estas condiciones, la formación de orbitales híbridos está favorecida, pues las estructuras resultantes son más estables.

Hay que hacer notar que en los átomos de carbono no enlazados no puede hablarse de orbitales híbridos.

El carbono adopta la hibridación sp3 para formar los enlaces C—C y C—H. Ambos son enlaces sigma.gif (117 bytes): el primero es  sigma.gif (117 bytes) (2sp3-2sp3), mientras que el segundo es sigma.gif (117 bytes) (2sp3-1s). Los enlaces C—C son covalentes puros mientras que los C—H presentan una polaridad pequeñísima. Son enlaces muy estables.

La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación trigonal, sp2. Como indica su denominación, en la hibridación sp2  intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120°, siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar.

hibridación

La configuración electrónica del carbono en el momento de combinarse sería:

1s22(sp2)2pz1

Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de doble enlace: carbono-carbono, por ejemplo, en la molécula de etileno: feteno.gif (372 bytes).

El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación digonal sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°, y dirigidos según el eje OY. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

 

hibridación

La configuración electrónica del carbono en el momento de combinarse será:

1s22(sp)22px12pz1

Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de triple enlace: carbono-carbono, por ejemplo, en la molécula de acetileno: . En el triple enlace carbono-carbono, uno de los enlaces es un enlace sigma.gif (117 bytes) (2sp-2sp) y los otros dos son enlaces pi.gif (112 bytes) (2px-2px   y  2pz-2pz).

El enlace triple es aún más reactivo que el doble enlace debido a la presencia de los dos enlaces pi.gif (112 bytes).